O plugin attachment_fu é quase que o plugin padrão para tratar do upload de arquivos em aplicações Rails. Ele suporta também o resize de imagens mantendo as proporções, mas não suporta crop. Sempre precisamos criar avatar ou coisas semelhantes. E em geral o avatar tem um tamanho fixo, como 80x80. Para isso é necessário fazer o crop da imagem. Adicione o método resize_image, como abaixo, no seu modelo:

class Photo < ActiveRecord::Base
  belongs_to :owner, :class_name => "Person"
  has_attachment :content_type => :image,
    :processor => :rmagick,
    :storage => :file_system,
    :resize_to => '600>',
    :thumbnails => { 
      :album        => 'crop: 150x150',
      :icon         => '72>' }

  protected
  def resize_image(img, size)
    # resize_image take size in a number of formats, we just want
    # Strings in the form of "crop: WxH"
    reg = /^crop: (\d*)x(\d*)/i
    if (size.is_a?(String) && size =~ reg) ||
        (size.is_a?(Array) && size.first.is_a?(String) &&
          size.first =~ reg)
      img.crop_resized!($1.to_i, $2.to_i)
      # We need to save the resized image in the same way the
      # orignal does.
      self.temp_path = write_to_temp_file(img.to_blob)
    else
      super # Otherwise let attachment_fu handle it
    end
  end
end

Assim você sobrescreve o método original do attachment_fu para suportar uma sintaxe especial. Então quando você quiser um thumbnail ou até mesmo a imagem principal cortada de um tamanho específico, basta usar a string ‘crop: WxH’. Bom lembrar que isso só irá funcionar com o Rmagick. Eu dei uma olhada sobre como fazer usando o image_science, mas era um pouco mais chato. É bom setar: :processor => :rmagick na definição do has_attachment.

Eu também fiz um teste para garantir que os meus thumbnails estão sendo gerados no tamanho correto:

describe "photo resize" do
  it "should create thumbnails with correct size" do
    photo = new_photo
    photo.save!

    full, album, icon = *Magick::ImageList.new(
      photo.full_filename,
      photo.full_filename('album'),
      photo.full_filename('icon')
    )

    full.columns.should == 50
    full.rows.should == 64

    album.columns.should == 150
    album.rows.should == 150

    icon.columns.should == 50
    icon.rows.should == 64
  end
end

PS1: Sim, eu sou paranóico com testes e você também deveria ser!
PS2: Essa dica foi adaptada daqui.